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<!DOCTYPE html>

<title>Fearon’s Test</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Fearon’s Test</span></h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Fearon’s test</b>, genauer: „Fearon’s test on methylamine“ ist eine von <a href="William_Robert_Fearon" title="William Robert Fearon">William Robert Fearon</a> erstmals beschriebene halbquantitative nasschemische Nachweismethode aus dem Jahre 1942 für <a href="Lactose" title="Lactose">Lactose</a> und <a href="Maltose" title="Maltose">Maltose</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie wurde vor allem im englischen Sprachgebiet bis in die 2000er Jahre (und teilweise darüber hinaus) im urologischen Labor zur Diagnose eines <a href="Milchstau" title="Milchstau">Milchstaus</a> (Lactosurie) angewendet.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine in Verwendung und Durchführung sehr ähnliche Nachweisreaktion ist die <a href="W%C3%B6hlk-Reaktion" title="Wöhlk-Reaktion">Wöhlk-Reaktion</a> aus dem Jahre 1904, Fearon's Test funktioniert aber schneller und zuverlässiger.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a> weniger ausgast und zudem in ca. 200 mal geringerer Konzentration angewendet werden kann als das <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> in der Wöhlk-Reaktion, ist Fearon’s Test als Experiment im <a href="Chemieunterricht" title="Chemieunterricht">Chemieunterricht</a> bei der vorgeschriebenen <a href="Gef%C3%A4hrdungsbeurteilung" title="Gefährdungsbeurteilung">Gefährdungsbeurteilung</a> und der Ersatzstoffprüfung gemäß <a href="RiSU" class="mw-redirect" title="RiSU">RiSU</a> die bessere Wahl.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</h2></div>

<p>Zum Mechanismus von Fearon's Test und zur Struktur des kirschroten Farbstoffs gibt es mittlerweile begründete Annahmen.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der rote Farbstoff nur im stark <a href="Alkalische_L%C3%B6sung" title="Alkalische Lösung">alkalischen</a> Bereich (pH 12) stabil und lässt sich nicht mit bekannten <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmitteln</a> ausschütteln. Ketosen wie z. B. Lactulose und <a href="Fructose" title="Fructose">Fructose</a> reagieren schneller als die analogen Aldosen, weil letztere erst noch eine <a href="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung" title="Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung">Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung</a> durchführen müssen, um in den Reaktionsweg zum roten Farbstoff einzutreten. Der kirschrote Farbstoff von Fearon's Test hat ein Absorptionsmaximum bei 541 nm und entsteht auch mit anderen <a href="Zucker" title="Zucker">Zuckern</a>, die analog Lactose und Maltose aufgebaut sind (z. B. <a href="Cellobiose" title="Cellobiose">Cellobiose</a>, <a href="Maltotriose" title="Maltotriose">Maltotriose</a>), aber auch mit Glucose, wenn sie an der OH-Gruppe in Position 4 eine <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppe</a> trägt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Organische_Chemie_f%C3%BCr_Sch%C3%BCler/_Lactose-Nachweis" class="extiw external" title="b:Organische Chemie für Schüler/ Lactose-Nachweis">Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Lactose-Nachweis</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">W. R. Fearon: <cite style="font-style:italic">The detection of lactose and maltose by means of methylamine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Analyst</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>67</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>793</span>, 1. Januar 1942, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>130–132</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/AN9426700130">10.1039/AN9426700130</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fearon%E2%80%99s+Test&rft.atitle=The+detection+of+lactose+and+maltose+by+means+of+methylamine&rft.au=W.+R.+Fearon&rft.date=1942-01-01&rft.doi=10.1039%2FAN9426700130&rft.genre=journal&rft.issue=793&rft.jtitle=Analyst&rft.pages=130-132&rft.volume=67" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">V. K. Ahluwalia, S. Dhingra: <cite style="font-style:italic">Comprehensive practical organic chemistry. Qualitative analysis.</cite> Universities Press, Hyderabad 2000, ISBN 81-7371-428-2.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fearon%E2%80%99s+Test&rft.au=V.+K.+Ahluwalia%2C+S.+Dhingra&rft.btitle=Comprehensive+practical+organic+chemistry.+Qualitative+analysis.&rft.date=2000&rft.genre=book&rft.isbn=8173714282&rft.place=Hyderabad&rft.pub=Universities+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Klaus Ruppersberg, Hanne Rautenstrauch, Wolfgang Proske: <cite style="font-style:italic">Kohlenhydratnachweise im Chemieunterricht – welche werden im Unterricht gelehrt, welche sollten gelehrt werden? Kohlenhydratnachweise im experimentellen Chemieunterricht unter Berücksichtigung von Sicherheitsaspekten</cite>. 2022, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <span style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221439-9598%22&key=cql">1439-9598</a></span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.25656/01%3A28447">10.25656/01:28447</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=28447">pedocs.de</a> [abgerufen am 28. Mai 2024]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fearon%E2%80%99s+Test&rft.au=Klaus+Ruppersberg%2C+Hanne+Rautenstrauch%2C+Wolfgang+Proske&rft.btitle=Kohlenhydratnachweise+im+Chemieunterricht+-+welche+werden+im+Unterricht+gelehrt%2C+welche+sollten+gelehrt+werden%3F+Kohlenhydratnachweise+im+experimentellen+Chemieunterricht+unter+Ber%C3%BCcksichtigung+von+Sicherheitsaspekten&rft.date=2022&rft.doi=10.25656%2F01%3A28447&rft.genre=book&rft.issn=1439-9598" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Klaus Ruppersberg, Horst Klemeyer: <cite style="font-style:italic">Lactose‐Schnelltest: Wie kann man in 60 Sekunden Milchzucker nachweisen?</cite> In: <cite style="font-style:italic">CHEMKON</cite>. Wiley-Verlag, 23. Januar 2020, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <span style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%220944-5846%22&key=cql">0944-5846</a></span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ckon.201900064">10.1002/ckon.201900064</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fearon%E2%80%99s+Test&rft.atitle=Lactose%E2%80%90Schnelltest%3A+Wie+kann+man+in+60+Sekunden+Milchzucker+nachweisen%3F&rft.au=Klaus+Ruppersberg%2C+Horst+Klemeyer&rft.date=2020-01-23&rft.doi=10.1002%2Fckon.201900064&rft.genre=journal&rft.issn=0944-5846&rft.jtitle=CHEMKON&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-Verlag" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Manfred W. Kussler, Klaus Ruppersberg: <cite style="font-style:italic">Über die rote Farbe bei Zuckernachweisen. Nachweisreaktionen für 1,4-verknüpfte Disaccharide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nachrichten aus der Chemie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>71</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 2023, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <span style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221439-9598%22&key=cql">1439-9598</a></span>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>68–73</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pedocs.de/frontdoor.php?source_opus=28855">pedocs.de</a> [abgerufen am 28. Mai 2024]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fearon%E2%80%99s+Test&rft.atitle=%C3%9Cber+die+rote+Farbe+bei+Zuckernachweisen.+Nachweisreaktionen+f%C3%BCr+1%2C4-verkn%C3%BCpfte+Disaccharide&rft.au=Manfred+W.+Kussler%2C+Klaus+Ruppersberg&rft.date=2023&rft.genre=journal&rft.issn=1439-9598&rft.issue=4&rft.jtitle=Nachrichten+aus+der+Chemie&rft.pages=68-73&rft.volume=71" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Manfred W. Kussler, Klaus Ruppersberg: <cite style="font-style:italic">Neues von der Wöhlk-Probe: Eine Schutzgruppe in Position 4 reicht aus, um einen positiven Wöhlk- bzw. Fearon-Test mit Glucose hervorzurufen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nachrichten aus der Chemie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>67</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 2019, <a href="Internationale_Standardnummer_f%C3%BCr_fortlaufende_Sammelwerke" title="Internationale Standardnummer für fortlaufende Sammelwerke">ISSN</a> <span style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://zdb-katalog.de/list.xhtml?t=iss%3D%221439-9598%22&key=cql">1439-9598</a></span>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>63–65</span>, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:0111-pedocs-193267">nbn:de:0111-pedocs-193267</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fearon%E2%80%99s+Test&rft.atitle=Neues+von+der+W%C3%B6hlk-Probe%3A+Eine+Schutzgruppe+in+Position+4+reicht+aus%2C+um+einen+positiven+W%C3%B6hlk-+bzw.+Fearon-Test+mit+Glucose+hervorzurufen&rft.au=Manfred+W.+Kussler%2C+Klaus+Ruppersberg&rft.date=2019&rft.genre=journal&rft.issn=1439-9598&rft.issue=2&rft.jtitle=Nachrichten+aus+der+Chemie&rft.pages=63-65&rft.volume=67" style="display:none"> </span></span>

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</ol></div><div><div class="zim-footer">

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